Индуктивный эффект в органической химии

Химия является достаточно сложной и интересной наукой. Большое количество исследований касается органической химии. Все элементы обладают определенными связями, понять характер и природу которых можно с помощью фундаментальных законов.

Что такое индуктивный (индукционный) эффект

Явление индуктивного эффекта можно наблюдать в органических соединениях. Причиной, по которой смещается электронная плотность молекулы, является наличие у нее дипольного момента. В составе молекулы органического соединения присутствуют заменители с электроотрицательностью, отличной от электроотрицательности атома углерода.

Особенность индуктивного эффекта заключается в его быстром затухании во время удаления от заместителя. С этим связано еще одно важное понятие такое, как дипольный момент.

Данное определение может рассматриваться с разных точек зрения:

• суммарный дипольный момент в виде векторной суммы диполей отдельных связей в органическом соединении;
• молекула, представляющая собой систему нескольких фрагментов, которые поляризуются в поле диполя полярной группы.

Когда индукционный эффект называют отрицательным и положительным

Процесс занимает короткий промежуток времени. В веществе при удалении от заместителя на 3 или 4 связи он затухает. Причиной этого является слабая поляризуемость σ-связей. Индукционный эффект отличается по природе возникновения и характеру протекания.

Выделяют два типа такого явления:

• положительный +I-эффект;
• отрицательный −I-эффект.

При положительном индукционном эффекте увеличение электронной плотности углерода под действием заместителя, который приобретает правильный положительный заряд, индуцируя при этом на атоме частичный отрицательный заряд. +I- эффект производят заместители, в которых содержатся атомы, характеризующиеся низкой электроотрицательностью.

К ним относятся:

• магний;
• литий;
• алифатические углеводородные радикалы.

Явление будет отрицательным, если с помощью заместителя электронная плотность на атоме углерода, связанного с ним, уменьшается. В этом случае для заместителя будет характерен частичный отрицательный заряд, а атом углерода будет заряжен частично положительно. −I-эффект наблюдается при наличии заместителей с более высокой степенью электроотрицательности по сравнению с аналогичными показателями у атома водорода.

К таким элементам относятся:

• железо;
• кальций;
• бром;
• органический радикал NH2;
• гидроксид кальция.

Как определить индуктивный эффект

Согласно теории Льюиса, процессы смещения электронов в молекуле происходят попарно, а не по одному. Для того чтобы понять, как определить индуктивный эффект, можно рассмотреть практический пример молекулы н-пропилхлорида. Так как величина заряда ядра атома хлора достаточно велика, пара σ-связи С-СI смещается в направлении атома хлора.

В результате можно наблюдать следующие преобразования:

• атом хлора обладает частично отрицательным зарядом;
• атом углерода, который соединяется с атомом хлора непосредственно, характеризуется частично положительным зарядом.

При таком взаимодействии наблюдается притяжение атомом углерода электронных пар соседнего атома углерода, который в свою очередь не обладает связью с атомами хлора. Подобный процесс приводит к тому, что хлор способствует последовательному смещению электронных пар σ-связи в рамках всей молекулы.

Исходя из практического опыта, можно сделать вывод о том, что индуктивный эффект представляет собой свойство электроотрицательного заместителя оказывать определенное действие на σ-электронные пары по направлению цепочки атомов углерода, которые включены в состав органических молекул.

Имея представление о природе и характеристиках индуктивного эффекта, достаточно просто объяснить изменения постоянных величин скоростей и равновесий в случаях, когда в молекулу вводят какой-либо полярный заместитель.

В органической химии еще много интересных фактов. Более углубленно дисциплина изучается в специализированных вузах. Если в процессе обучения у студентов возникают какие-либо сложности, получить квалифицированную помощь можно на портале Феникс.Хелп.